もし聞き逃してたらすみません！
tailwindの話が出てたとおもうんですが、デザインシステムの中で実際に使われているのでしょうか？例えば話にあった余白などのUtilityなど。

CyberAgentは事業ごとにブランドや目的が大きく違う（動画、ブログ、マッチングなど）ので、全社横断的なデザインシステムというのはあまり現実的ではないからです。もし存在するとしても、サイバーエージェントとしての品質ガイドラインなどにはなりそうですが、それらも抽象化した内容にすると結局薄い内容になってしまうかもしれないので難しいですね。

必要となる組織の規模というのは、今回の話にあるような、デザインへの向き合い方がバラバラで、それによってプロダクトの品質しかりプロジェクトの進行しかり、機能しなくなっていることがあれば、それは規模に限らず何かしら仕組みを考えても良いタイミングだと思います。
ただ運用されていくことが前提なので、それがリソースとしても厳しい場合は諦めるか、あるいはカラーパレットだけとか、どこまで現実的に可能なのかで考えることもできそうです。

Figmaの場合であれば、YouTubeで公式アカウントがチュートリアルや、実際の導入企業のひとの話があるので、それらを見るのはひとつあるかとおもいます。
https://www.youtube.com/channel/UCQsVmhSa4X-G3lHlUtejzLA

Figmaもそうですし、それ以外のツールでも今ならYouTubeでクリエイターがチュートリアルやテクニックをアップロードしていることがあるので、探してみると良いかもしれません。

よかったことの話ですが、
新規事業、新規のチームでの開発のときには、UIデザイナーとフロントエンドエンジニアと自分を含めて、最初から命名規則やUIコンポーネントの設計ルールなどを詰めるようにしました。結果、きっちりデザインと実装が完全に一貫したコンポーネントライブラリを作り切るまではいかなかったのですが、普段のコミュニケーションからコンポーネント設計におけるやりとりが増えたりと、効果はあったようにおもいます。

ホワイトボード変わりに、付箋を模したコンポーネントをつくって、それを振り返りやアイデアの発散などに使うことがあります。
あとはデザイン以前の段階で、プランナーがアイデアを考えるときにもいろんなサイトのキャプチャなどを張りながら議論したり、といった活用もあります。